3月9日在欧冠1/8决赛次回合比赛中，热刺将主场迎战AC米兰，这两支强队3月5日在各自联赛中分别输球，AC米兰客场以1比2不敌佛罗伦萨，热刺客场以0比1被狼队绝杀。
虽然那不勒斯本轮输球，但意甲卫冕冠军AC米兰还是无力缩小与“领头羊”多达18分的积分差距，红黑军团本赛季的重点已经转向欧冠，在意甲保住前四名就可以。本场比赛，进攻灵魂莱昂和中场大将克鲁尼奇停赛，算是为欧冠进行轮换，前腰迪亚斯因伤缺阵。
由于分心欧冠，AC米兰此役缺少击败对手的锐气，只能连续两个赛季在意甲客场输给佛罗伦萨。第47分钟，AC米兰中卫托莫里在禁区内犯规，阿根廷国脚冈萨雷斯主罚点球命中。第87分钟，皇家马德里旧将约维奇头球为佛罗伦萨扩大比分。伤停补时最后时刻，队长特奥为AC米兰扳回一球。
AC米兰本场的好消息是前腰德凯特莱尔状态回升，莱昂赛前在社交账号发文鼓励这名比利时国脚：“德凯特莱尔本场会进球，你们会看到的。”虽然未能进球，但德凯特莱尔本场的表现可圈可点，比赛积极性也有所提升，这名去年8月加盟的小将正在融入球队。
中场大将本纳赛尔对AC米兰的表现提出批评：“我认为今天我们的态度有错误，佛罗伦萨踢得很好，他们配得上胜利。过几天还有对热刺的比赛，我们下一场不能这样踢。”
热刺拥有2020-2021赛季包揽英超金靴奖和助攻王的全能中锋凯恩，还拥有上赛季英超金靴奖得主孙兴慜以及巴西国家队主力中锋理查利森，却在英格兰足总杯和英超连续两场没有进球。自从2月26日在英超的伦敦德比以2比0战胜切尔西之后，热刺把目标瞄准对AC米兰的这场欧冠生死战。
理查利森在世界杯小组赛对塞尔维亚的比赛攻入技惊四座的凌空侧钩进球，获评卡塔尔世界杯最佳进球，但他本赛季在英超出场17次还是零进球。本场比赛，理查利森直到第85分钟才替补出场，他最需要解决自己如何与凯恩共存的问题。